那老公人寻思道：‘若是个男子汉，难带他入去；一个妇人家，有甚厉害！’当时引顾大嫂直入牢中来，看见史进项带沉枷，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，吃了一惊，做声不得。顾大嫂一头假啼哭，一头喂饭。别的节级便来喝道：‘这是该死的歹人！“狱不通风”，谁放你来送饭！即忙出去，饶你两棍！’顾大嫂更住不得，只说得：‘月尽夜……叫你……自挣扎。’史进再要问时，顾大嫂被小节级打出牢门。史进只听得‘月尽夜’三个字。原来那个三月却是大尽。到二十九，史进在牢中，见两个节级说话，问道：‘今朝是几时？’那个小节级却错记了，回说道：‘今日是月尽，夜晚些买帖孤魂纸来烧。’史进得了这话，巴不得晚。一个小节级吃得半醉，带史进到水火坑边，史进哄小节级道：‘背後的是谁？’赚得他回头，挣脱了枷，只一枷梢，把那小节级面上正著一下，打倒在地。就拾砖头敲开木，睁著鹘眼，抢到亭心里；几个公人都酒醉了被史进迎头打著，死的死了，走的走了。拔开牢门，只等外面救应。又把牢中应有罪人尽数放了，总有五六十人，就在牢内发起喊来。
有人报知太守。程万里惊得面如土色，连忙便请兵马都监商议。董平道：‘城中必有细作，且差多人围困了这贼！我却乘此机会，领军出城，去捉宋江；相公便紧守城池，搓数十公人围定牢门，休教走了！’董平上马，点军去了。程太守便点起一应节级、虞候、押番，各执枪棒，去太牢前呐喊。史进在牢里不敢轻去。外厢的人又不敢进去。顾大嫂只叫得苦。
却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江。宋江道：‘此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌。’号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接著董平军马。两下摆开阵势。董平出马。－－原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通；品竹调弦，无有不会；山东、河北皆号他为‘风流双枪将’。
宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：‘英雄双枪将，风流万户侯。’宋江遣韩滔出马迎敌。韩滔手执铁槊，直取董平。董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫金枪手徐宁仗镰枪前去替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上战到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便教鸣金收军。徐宁勒马回来，董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江乘势鞭梢一展，四下军兵一齐围住。
宋江勒马上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军来围他；他若投西，号旗便望西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪，直杀到申牌巳後，冲开条路，杀出去了。宋江不赶。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中未敢放火，史进又不敢出来。两下拒住。
原来程太守有个女儿，十分颜色，董平无妻。累累使人去求为亲，程万里不允。
因此，日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城；其日，使个就里的人，乘势来问这头亲事。程太守回说：‘我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，亦未为晚。’那人把这话回复董平。董平虽是口里应道：‘说得是’，只是心中踌躇，不十分欢喜，恐怕他日後不肯。
这里宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军，出城交战。宋江亲在阵前门旗下，喝道：‘量你这个寡将，怎当我手下雄兵十万，猛将千员；汝但早来就降，可以免汝一死！’董平大怒，回道：‘文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！’说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器来战董平。约数合，两将便走。宋江军马佯败，四散而奔。
董平要逞骁勇，拍马赶来。宋江等却好退到寿春县界。宋江前面走，董平後面追。离城有十数里，前至一个村镇，两边都是草屋，中间一条驿路。董平不知是计，只顾纵马赶来。宋江因见董平了得，隔夜已使王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四个带一百余人，先在草屋两边埋伏，却拴数条绊马索在路上，又用薄土遮盖，只等来时鸣锣为号，绊马索齐起，准备捉这董平。
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